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Ashley canta desde pequena, com doze anos cantou na Casa Branca e em 2005 cantou duas músicas para a série The Suite Life of Zack and Cody, mas nenhuma foi lançada oficialmente.
O reconhecimento como cantora veio mesmo com o megasucesso High School Musical, em que interpretou as canções What I've Been Looking For, Bop to the Top, We're All in this Together, Fabulous, All for one e You Are The Music In Me (Versão Sharpay).
Seu primeiro clipe foi A Dream is a Wish Your Heart Makes, uma produção da Disney para uma versão nova da mesma no filme "Cinderela" qual Ashley canta com os outros artistas de Disney Channel Circle of Stars. Em 2006, a cantora gravou uma versão da musica Kiss the Girl que pelo imenso sucesso virou bônus extra do DVD do filme "A Pequena Sereia".
Ashley recebeu uma oferta da Hollywood Records, mas a rival Warner Bros. Records havia oferecido mais dinheiro e uma melhor promoção para o álbum. Apesar de não ser a gravadora que mais vende, o contrato foi vantajoso para Ash.
Em 2007 lançou seu primeiro álbum, entitulado Headstrong, lançado em 6 de fevereiro de 2007 nos Estados Unidos e 27 de fevereiro no Brasil. O primeiro single seria He Said She Said, mas a pedido de Ashley, deixaram de lado esta idéia e começaram a trabalhar em Be Good To Me. O clipe da musica Be Good To Me foi gravado em um show do High School Musical em 2006, e fez um grande sucesso principalmente nos EUA, e por ter ritmo meio "Hip-Hop" combinou bastante com o cenário e a coreografia do vídeo. Seu segundo single foi He Said She Said, produzido por Jonathan "J.R." Rotem e Evan "Kidd" Bogart. Ao mesmo tempo que He Said She Said foi lançado, Ashley também escolheu mais dois singles: Not Like That (canção co-escrita por ela/Single exclusivo para a Europa) e Suddenly. He Said She Said foi o primeiro single a ser lançado, sua estréia foi no dia 17 de setembro de 2007, logo após veio Not Like That na Europa e Sunddely no Brasil e boa parte do mundo.
No final de 2007, lançou um DVD entitulado There's Something About Ashley: The Story of Headstrong(Existe algo sobre a Ashley: A História de Headstrong. No DVD, Ashley traz para o público um mini-documentario contando um pouco mais de sua história, sua intimidade e sua personalidade, além do making off de Headstrong e cenas inéditas dos bastidores. O DVD inclui os clipes de "He Said, She Said", "Not like that" e Suddenly (The headstrong trilogy). Com o clipe Be Good to Me, houveram várias especulações quanto ao desejo de Ashley Tisdale querer imitar a pop star Britney Spears. Obviamente, tudo foi negado pela própria Ashley, por seu assistente e pela Warner Bros. Records. Este ano, Ashley, diferentemente do ano passado, defendeu Britney, dizendo que "entende o momento que está passando e que deseja que Spears se realize e consiga voltar ao estrelato". Disse também que "não viu a performance dela no VMA 2007, mas torce para que tenha sido bom e que não